不过或许是一路顺风顺水，导致今天在斯坦福桥，热刺的表现非常萎靡，温格皱眉看着因为雨雪导致更加糟糕的场地。由于过多的泥泞，所以热刺的传跑很难顺利展开，虽然切尔西也差不多，但是本场比赛维亚利更多是防守，破坏总比创造来得容易。
比赛的胶着、糟糕的天气和场地，最终上半场双方都没有什么机会，贝克汉姆在波耶特的骚扰下很难发挥作用，莫里斯也不断干扰着斯科尔斯。内德维德的传球则显得过于直接，被勒伯夫等人一一化解。当然，切尔西的机会更少，佐拉提不起速度和技术、维亚利更是要分心指挥。
下半场开始后不久，过于积极的亨利在前场逼抢时连吃两张黄牌被罚下场！说起来也是有些冤枉——本来贝克汉姆好不容易把球送到切尔西防线后面，亨利难得追上皮球，可是皮球落地后直接黏在了泥里，而亨利脚底打滑，直接正面撞翻了倒霉的杜伯里，主裁判却直接给了他一张黄牌。亨利申诉是场地原因，不是故意的，但是不慎甩了主裁判一脸泥……于是主裁判格拉汉姆·鲍尔出示第二张黄牌把倒了八辈子霉的亨利罚下。
温格怒斥鲍尔的不专业执法，第四官员可能也看不下去，都没和鲍尔说。可是事已至此，亨利一脸郁闷茫然地下场，温格拥抱了一下这个倒霉孩子，并且明确告诉他会就红牌进行申诉——实际上赛后英超委员会和英格兰裁判委员会都同意取消这张红牌，确实从录像显示，这个是场地的原因，并非亨利主观意愿，而第二张黄牌的“不尊重裁判”也是意外，是亨利戴着手套因为撑地沾了泥巴，也不是有意的。
总之少一人作战的热刺处处被动，温格只好换下科勒，派上特雷泽盖。维亚利也趁机换下佐拉，派上弗洛。第80分钟，维亚利接到弗洛的头球摆渡，禁区左侧得球，索斯盖特防守到位，于是维亚利选择把球回传弧顶，波耶特抢在基恩到位前一记重炮轰门！范德萨蹬地侧扑，结果脚一滑，没能扑出去，只能看着皮球入网，0:1！
温格咒骂着斯坦福桥该死的烂菜地，不过切尔西球迷则是疯狂欢呼。温格本想着换人，但是又不知道该派上谁——替补席上面大多都是技术型和速度型球员，这种场地还能派上谁？伤停补时，佩特雷斯库右路起球，弗洛顶开索斯盖特之后甩头破门，0:2！切尔西锁定胜局，热刺则遭遇本赛季联赛首败！
其他比赛，曼联主场翻船，2:3不敌米堡！补赛消耗了曼联球员不少体力，结果体力充沛的米堡上半场就由汉密尔顿·理查德和迪恩·戈登连下两城，反客为主取得领先，下半场布莱恩·迪恩再进一球，基本杀死比赛！在弗格森的调度下，尼基·巴特和小克鲁伊夫连扳两城，但是最终还是没能完成绝地翻盘。
利物浦主场2:0完胜谢周三，帕特里克·博格和欧文各进一球。纽卡斯尔联凭借斯特芬·格拉斯的进球，主场1:0小胜莱切斯特城。考文垂1:1与德比郡战平，诺埃尔·惠兰与李·卡斯利各自建功。诺丁汉森林主场2:2被布莱克本逼平，斯蒂夫·切特尔点射打破僵局，道奇·弗里德曼破门扩大领先优势，下半场内森·布莱克梅开二度将比分扳平，第二个进球是伤停补时打入的绝平球！
南安普顿3:1大胜温布尔登，埃吉尔·奥斯滕斯塔德独中两元、哈桑·卡奇洛尔破门得分，客队由马库斯·盖尔打入挽回颜面的进球。西汉姆联2:1力擒埃弗顿，马克·凯勒打入远射世界波，丹尼·卡达马特里接到巴姆比助攻得分扳平比分，凯勒助攻特尔弗·辛克莱尔头球破门打入制胜进球。
12月19日，阿森纳3:1击败利兹联，博格坎普、格里曼迪和佩蒂特各进一球，哈塞尔巴因克追回一分，比赛结束前，格里曼迪犯规被红牌驱逐。12月20日，阿斯顿维拉客场1:0击败查尔顿，凭借开场3分钟主队后卫理查德·鲁弗斯的乌龙球，阿斯顿维拉幸运获胜。
遭遇赛季首败之后，热刺依旧43分高居榜首，阿斯顿维拉34分第二，切尔西33分升至第三，曼联31分落到第四！阿森纳29分第五、利兹联28分第六。
12月21日，热刺出现在日本东京，参加丰田杯的比赛。本来是在11月30日进行，但是由于与联赛杯比赛冲突，热刺申请调整并获得通过。今年丰田杯的对手是巴西的瓦斯科达伽马，这是他们首次夺得解放者杯，也是到后来为之的唯一一次。
瓦斯科达伽马主帅是57岁巴西人安托尼奥·洛佩斯，他派上的是4-4-2阵容：28岁门将卡洛斯·杰曼诺，21岁左路小将费利佩·洛雷罗、24岁中卫奥德万、37岁老将队长毛罗·加尔旺、25岁罗马租借球员瓦格纳，26岁中场拉蒙·梅内塞斯、23岁中场儒尼尼奥·伯南布卡诺、33岁中场老将路易西尼奥、19岁中场小将纳沙，30岁前锋多尼泽特搭档23岁前锋路易桑。温格派出：布冯，卡普德维拉、内斯塔、卡拉格、萨尼奥尔，维埃拉、孙续洋、隋西明、张时祥，李银翼和索尔斯克亚。
要说目前的瓦斯科达伽马里面最值得期待的球员，就是23岁的儒尼尼奥·伯南布卡诺，也就是后来效力里昂的落叶任意球大师小儒尼尼奥！其他的球员都没啥可看的。
比赛开始后，热刺与瓦斯科达伽马打得有来有回，甚至稍占上风——哪怕派上的是实力仅高于热刺青年队的华夏四人组。没办法，这几位球员虽然能够融入到热刺的体系里面，但是个人能力还是稍差一些，到其他中下游队伍打主力没什么大问题，在热刺就平庸了许多。
第25分钟，热刺禁区前由张时祥试图突破制造任意球，由维埃拉主罚，一记有力重炮轰门！皮球打在纳沙身上反而变线弹入球门，门将杰曼诺已经扑了出去，只能目送皮球入网，1:0！热刺有些幸运地取得领先！温格也不在意，领先就行。
中场休息的时候，热刺球员都有些疲惫，毕竟横跨半个地球来比赛，打切尔西的时候不少球员就已经先过来了，比如布冯和内斯塔，他们还参加了12月16号的一场友谊赛，是为了纪念意大利足协成立100周年，由意大利对阵世界明星队的比赛！罗纳尔多、齐达内、巴蒂斯图塔代表的是世界明星队，内斯塔、布冯、卡纳瓦罗、因扎吉等人是代表意大利，最终意大利6:2大胜。