在副署长示意后，多米诺考虑到海贼犯人们的凶残以及路飞的安全，便决定给路飞换个束缚力稍弱的海楼石手铐。
毕竟，他是卡普中将的孙子，要是出个啥岔子，那场面可就尴尬了。随后，多米诺直接把路飞丢进了关押普通囚犯的第一层——红莲地狱。
这一层的犯人罪行相对较轻，他们都无法对抗那些蓝猩猩狱卒兽。牢房外有一片类似森林的地方，树木的叶子锋利如刀，称为“剑树”，草丛尖锐如针，名叫“针针草”。
囚犯因惧怕毒蜘蛛和狱卒的追逐，在这片区域来回奔逃，被树叶和草丛划得鲜血淋漓，承受着无尽的痛苦。
然而，即便在这种环境下，依然无法阻挡住路飞追寻海贼王的脚步。当多米诺得知狱卒们急匆匆地报告此事，并惊讶地找到路飞时，发现他已经把第一层的蓝猩猩狱卒兽全都收拾了，甚至还烤了一只来吃肉。
周围的海贼囚犯们吹口哨鼓劲儿，起哄般称赞路飞，多米诺见状，直接将他扔进了第二层——猛兽地狱。这里关押着各种凶猛怪兽，比如鸡蛇、人面狮、毒蝎子等，最大的头目是斯芬克司。这里的囚犯深知早晚将成为猛兽的食物，以至于连恐惧的力量都没了。
但在多米诺严密监视下，猎食者与被捕食者的关系突然反转。路飞身为狱卒，不再是入侵大监狱的海贼，他已经是具有正式编制的一员。他不再只想着找寻通往下面的道路以避开追捕，而是直接跟楼层的猛兽看守硬碰硬干起来。结果，那位曾经不可一世的斯芬克司被路飞打败了。
得知这一消息的汉尼拔只是略微愣了一下，便挥手示意：“那就把他丢到第三层或者第四层，让米诺无尾熊那些狱卒兽给他点教训吧。别来烦我研究如何升职成署长。”
多米诺思考片刻，回忆起路飞展现出的实力，觉得汉尼拔说得没错。于是她毫不犹豫地将路飞送进了第四层——灼热地狱，让他接受那里牢番长萨鲁戴斯的款待。
而此时告诉麦哲伦这件事也不太方便，因为推进城署长正忙于喝毒药、腹泻、上厕所，无暇顾及路飞的事。
正如汉尼拔预料的那样，当时的路飞确实对付不了那些实力远超自己、已经觉醒动物系能力的狱卒兽。几经挣扎挑战，路飞始终败北。
然而不甘心的他在主角光环的激发下，通过实战逐渐提升自己，成功开启了二档和三档。有了反击之力的路飞再次向狱卒兽发起挑战。
当他发现狱卒兽察觉到自己的进步并集体围攻他时，终于觉醒了见闻色霸气！
经过一个多月的艰苦训练和战斗，路飞最终击败了第四层的所有狱卒兽！要知道在原着中，路飞在伟大航路上航行冒险时，只有面临危险才会战斗；而现在，他不仅刻苦修炼了一个多月，而且几乎每时每刻都在战斗。
接连击败第四层所有看守狱卒兽并将它们收入麾下的路飞，终于引起了署长麦哲伦的注意。因为麦哲伦的办公室正好也在这一层。
看到路飞英勇战斗的画面后，他钦佩不已，认为不愧是卡普中将的孙子。麦哲伦随即把路飞叫到办公室，并在汉尼拔、多米诺、萨鲁戴斯等人见证下，提拔路飞担任新任代理看守长。
之所以是代理，是因为原本的看守长虽被关押在地下六层，但其职务尚未被撤销；再者，路飞终究会被卡普带走加入海军，所以暂时不能转正的代理身份最合适不过。
如此一来，路飞既能增强推进城的力量，又能与其海贼身份彻底切割，同时也能借此机会增进推进城与卡普之间的关系。可谓一举三得，对此，麦哲伦自我感觉相当明智。
至于路飞对此有何反应，麦哲伦压根不在乎。毕竟，在推进城里，路飞就像孙悟空跳不出如来的手掌心，已然成了他的掌中之物，麦哲伦并未考虑过路飞的意见和想法。
成为海贼王？醒醒吧，孩子，你现在才十七岁，当个看守长不是很香吗？
如果不是卡普特意将路飞放在这里磨练他的性格，未来肯定是要带他出去当海军。麦哲伦若有所失地心想，要是能把路飞留在推进城，真让他成为看守长，那该多好。
他看中了路飞身上蕴含的潜力和天赋，日后一旦退休，路飞完全可以接替他，成为新的推进城署长。可惜的是，将来还是要跟随着卡普先生进入海军。
当麦哲伦对路飞的反应并不在意，甚至略感遗憾之际，任命已定的路飞内心可是十分抗拒。然而，他的意见无关紧要，否则也不会身处推进城之中。
他曾试图反抗，但他完全不是麦哲伦的对手，一口毒气就足以让他倒下。
接着麦哲伦在他脖子上套上了含有大量海楼石的新款项圈，顿时，路飞泄气了。